La vie de Dean bascula un certain 2 novembre 1983, jour fatidique où sa mère fut tuée dans un amas de flammes et de fumée. Sammy lui étant confié, il prit part entière à son rôle de protecteur vis-à-vis de son frère pendant de longues années et encore aujourd’hui. Loin d’être brillant à l’école, Dean ne se rabattait que sur la formation de chasseur que lui attribuait son père. En bon fils obéissant, rares étaient les fois où il contredisait John.

C’est dans une ambiance de chasse que les deux frères Winchester grandirent, l’un en faisant « une passion », l’autre regardant avec un air envieux la vie normale des autres. Tout semblait aller pour le mieux avant que Sam ne décide d’aller faire ses études à la fac. Se sentant littéralement abandonné, Dean reproche encore à son frère de les avoir laissé, lui et leur Père. Néanmoins, lors de la disparition inexpliquée de John, Dean n’avait d’autre choix que d’aller retrouver son frère, voulant à tout prix le ramener sur la route avec lui.

Depuis, un bon nombre d’aventures leur sont arrivées. Entre la mort de leur Père, celle d’autres amis et la leur, Dean et Sam ont dû récemment faire face à un autre problème : L’apocalypse. En effet, lors de son passage en enfer, Dean, sans le vouloir, a ouvert le premier sceau nécessaire à la libération de Lucifer, chose qu’il ne se pardonnera jamais. Il a assisté, impuissant au changement de son frère, celui-ci devenant de plus en plus irritable et addict au sang de Démon. C'est à ce moment là que Dean se rendit compte que sa mission vis-à-vis de Sam devenait compliquée. Borné, son frère ne devint autre que celui qui a ouvert le dernier sceau et permis à Lucifer de s’échapper de sa cage dorée.

Si l'aîné en voulait à son frère, les choses semblent s'apaiser. Du moins en apparence. Comme toujours, ils cherchent à rectifier leurs erreurs. Après tout, il y'a égalité, Dean a commencé, Sam a fini... Rien de bien "grave" en soi... De nouveau sur la route, ils font leur maximum pour éviter les forces démoniaques de Lucifer et s'occupent de chasser comme ils ont toujours fait. Toutefois, les Winchester ne sont pas dupes, ils se doutent que derrière ce calme se prépare une douce tempête. Aux aguets, ils font comme les autres : ils survivent.

SAM WINCHESTER ۞ ft jared padalecki :
Son frère. Dean ferait tout pour lui, et il le prouve encore. Même lorsqu'ils semblaient plus séparés que jamais. Au fond, il lui en veut encore un peu de ne pas l'avoir écouté, mais il laisse ça de côté, préférant faire ce qu'il sait faire de mieux : cacher ses ressentis derrière l'humour. Sam s'est excusé, ils doivent donc faire face aux différents dangers qui les attendent. L'aîné est passé à autre chose. Maintenant, ils doivent se focaliser sur l'idée de réparer leur bêtise. Il continue de veiller sur son Sammy de petit frère, cela fait partie intégrante de sa personnalité et de ce qu'il est. Alors il le fait.

BOBBY SINGER ۞ ft jim beaver :
Un Ami, un confident mais surtout un Père de substitution. Bobby représente beaucoup pour Dean (et même pour Sam). Après la mort de leur père, Bobby fut d'une aide précieuse pour les deux frères et il l'est encore aujourd'hui. Il le sera d'autant plus avec tous ces évènements. Qu'il l'admette ou non, Dean tient beaucoup à ce "faux père", même s'il ne le montre pas.

MEG MASTERS ۞ ft rachel miner :
Il y'a maintenant plusieurs années, Sam faisait la connaissance de Meg Masters, une jeune femme absolument adorable et pleine de vie, mais c'était sans compter sa nature démoniaque. Connue sous le nom de Meg, elle est souvent réapparue dans le champ de vision des deux frères. Et encore aujourd'hui, elle pourrait leur faire un sale coup. De son côté, Dean la déteste et a plusieurs fois envoyé voler la demoiselle. Une fois exorcisée, l'autre envoyée par la fenêtre d'un bâtiment. Meg est donc sur la liste des Démons à tuer, mais est-ce que Sam ou même Dean réussiront à l'avoir ? Telle est la question... Cela fait un petit moment qu'ils ne l'ont pas croisé, mais avec la sortie de Lucifer il y'a de fortes chances pour qu'ils la recroisent.

CROWLEY ۞ ft mark sheppard :
Crowley. Le Crossroad Demon par excellence. Petite taille et énorme bouche qui ne s'arrête jamais de râler ou de sortir des blagues vaseuses obligeant Dean à lever les yeux au ciel. Depuis que Lucifer s'est réveillé, Crowley n'hésite pas à user de chantages pour obtenir des services. Si Dean lui faisait confiance, aujourd'hui ce n'est plus totalement le cas, surtout depuis que le Démon a fait un pacte avec son cher Bobby. Quoi qu'il en soit, Dean compte bien trouver un moyen de mettre fin à ce contrat entre son père de substitution et l'ex-tailleur. Y arrivera-t-il ? N'y arrivera pas ? Le temps nous le dira. Entre haine et nécessité, un drôle de jeu se met en place.

CASTIEL ۞ ft misha collins :
Dean et Castiel entretiennent une relation particulière. Entre ces deux-là est née une amitié. Même si Dean se voile la face et ne l'avoue pas, il tient beaucoup à lui. Castiel est devenu son confident et avant tout un ami de confiance sur lequel il peut compter en cas de besoin. Les fois où Dean se confient ne sont pas rares, et de son côté Castiel perpétue cette amitié, quitte à s'imprégner un peu trop de certaines manies purement dignes de l'aîné Winchester. Ils se protègent mutuellement et se rendent services.

MADISON E. JONES ۞ ft danneel harris :
L'aîné Winchester ne se souvient même plus comment ils se sont rencontrés mais il n'a clairement pas oublié le visage de la brune et surtout... Son caractère. Autant mettre les choses à plat : Les deux se haïssent. Ils se détestent comme jamais. Madison de son côté, adore embêter le chasseur et ne perd jamais une occasion de le faire. Un peu à l'image de Bela, mais en bien pire. Et c'est peut-être justement ce qui dérange notre Winchester. Dans tous les cas, moins il la croise mieux il se porte. Madison, de son côté, prend toujours leurs rencontres hasardeuses à la rigolade, et finit toujours par en tirer profit. N'oublions pas qu'elle aime en faire baver aux hommes, et quelle cible de meilleur choix qu'un Winchester qui perd facilement patience ?

Sam n'a pas connu sa mère, il ne sait donc rien de la femme qu'elle était hormis peut être son apparence physique. Elevé par leur père, Sam n'a jamais vraiment aimé la chasse, préférant envier la vie des autres, une vie dans laquelle il pourrait faire ses études et vivre une vie tranquille sans devoir quoi que ce soit.

C’est dans une ambiance de chasse que les deux frères Winchester grandirent, l’un en faisant « une passion », l’autre préférant la banalité. Tout semblait aller pour le mieux avant que Sam ne décide d’aller faire ses études à la fac. Se sentant littéralement abandonné, Dean reproche encore à son frère de les avoir laissé, lui et leur Père. Néanmoins, lors de la disparition inexpliquée de John, c'est Dean lui même, qui viendra chercher Sam à l'université. Sam subît alors un drame, la mort de sa petite amie : Jessica. C'est ce même drame qui le poussa à reprendre le chemin de la route avec son frère, voulant plus que tout venger la femme qu'il aimait.

Depuis, un bon nombre d’aventures leur sont arrivées. Entre la mort de leur Père, celle d’autres amis et la leur, Dean et Sam ont dû récemment faire face à un autre problème : L’apocalypse. En effet, lors de son passage en enfer, Dean, sans le vouloir, a ouvert le premier sceau nécessaire à la libération de Lucifer, chose qu’il ne se pardonnera jamais. Sam avait fait beaucoup d'erreurs mais il avait toujours considéré que ce qu'il faisait était juste. Oui il a été addict au sang de Démon, addiction causée par Ruby elle même, alors qu'il avait été vulnérable à la mort de son frère. Sam avait une colère puissante en lui, mais jamais il n'avait voulu faire quoi que ce soit de mauvais.

Si l'aîné en voulait à son frère, les choses semblent s'apaiser. Du moins en apparence. Comme toujours, ils cherchent à rectifier leurs erreurs. Après tout, il y'a égalité, Dean a commencé, Sam a fini... Rien de bien "grave" en soi... De nouveau sur la route, ils font leur maximum pour éviter les forces démoniaques de Lucifer et s'occupent de chasser comme ils ont toujours fait. Toutefois, les Winchester ne sont pas dupes, ils se doutent que derrière ce calme se prépare une douce tempête. Aux aguets, ils font comme les autres : ils survivent.

DEAN WINCHESTER ۞ ft jared padalecki :
Son frère. Sam ferait tout pour lui, et il le prouve encore. Même lorsqu'ils semblaient plus séparés que jamais. Au fond, il se doute que Dean lui en veut encore un peu de ne pas l'avoir écouté, mais il n'en parle pas, car il n'y a rien à dire. Sam s'est excusé, ils doivent donc faire face aux différents dangers qui les attendent. L'aîné est passé à autre chose. Maintenant, ils doivent se focaliser sur l'idée de réparer leur bêtise. Le cadet sait qu'il a mal agi et s'en veut terriblement pour ça, mais il va de l'avant et fait front malgré tout. Comme il l'a toujours fait.

BOBBY SINGER ۞ ft jim beaver :
Un Ami, un confident mais surtout un Père de substitution. Bobby représente beaucoup pour Dean (et même pour Sam). Après la mort de leur père, Bobby fut d'une aide précieuse pour les deux frères et il l'est encore aujourd'hui. Il le sera d'autant plus avec tous ces évènements. Qu'il l'admette ou non, Dean tient beaucoup à ce "faux père", même s'il ne le montre pas.

MEG MASTERS ۞ ft rachel miner :
Il y'a maintenant plusieurs années, Sam faisait la connaissance de Meg Masters, une jeune femme absolument adorable et pleine de vie, mais c'était sans compter sa nature démoniaque. Connue sous le nom de Meg, elle est souvent réapparue dans le champ de vision des deux frères. Et encore aujourd'hui, elle pourrait leur faire un sale coup. Meg est sur la liste des Démons à tuer, mais est-ce que Sam ou même Dean réussiront à l'avoir ? Telle est la question... Cela fait un petit moment qu'ils ne l'ont pas croisé, mais avec la sortie de Lucifer il y'a de fortes chances pour qu'ils la recroisent.

CROWLEY ۞ ft mark sheppard :
Crowley. Un démon qu'il n'apprécie pas et qu'il n'a jamais apprécié, même quand Dean était prêt à lui faire confiance. Quoi qu'il en soit, les récents évènements confirment sa haine envers lui, et il ne va pas s'en plaindre. Dès qu'il pourra le tuer il le fera. De son côté Crowley s'amuse, la colère de Sam titille son côté sadique et ça ne l'amuse qu'encore plus.

CASTIEL ۞ ft misha collins :
Si Castiel entretient un lien particulier avec Dean ce n'est pas forcément le cas avec Sam. Depuis que celui-ci a joué avec le sang de Démon, l'ange se méfie plus ou moins. Il ne le juge pas, mais ne répond pas toujours à ses appels. Il entend mais ne se montre pas toujours. Quoi qu'il en soit, Sam de son côté respecte l'Ange, mais ne cherche pas plus que cela à obtenir un lien aussi fort que l'ailé peut avoir avec son frère. Ils se respectent mutuellement et cela semble suffisant.

Bobby est devenu chasseur lorsqu'il a été obligé de tuer sa femme bien aimée : Karen, qui était possédée. Il ne s'est jamais vraiment remis de son acte et a d'ailleurs dû le reproduire au cours de la saison 5. C'est ainsi que Bobby s'est mit à rassembler des informations sur tout ce qui touche au surnaturel. Sa maison est devenue pour ainsi dire, une bibliothèque géante, mélangeant Devil's trap, armes, et une collection incroyable d'ouvrages allant du plus simple au plus noir.

C'est en partie grâce à ses recherches et découvertes sur le surnaturel qu'il rencontra John Winchester qui devint l'un de ses amis. A la mort de John, il revit Sam et Dean, ses fils, et les a toujours aidé dans leurs mésaventures depuis. Bobby est une aide précieuse pour ces deux là tout comme les frères sont un soutien pour lui. Bobby est un chasseur quasiment professionnel et qui ne manque pas d'expérience dans le domaine, malgré ses 59 ans il continue à chasser dès qu'il en a l'occasion et ne manque pas de ressources. Bien qu'il ait perdu l'usage de ses jambes récemment, il a l'impression de revivre depuis que Crowley les lui a rendus. Cependant, cette histoire de pacte ne semble pas être terminée et pourrait bien amener certaines conséquences.

DEAN ET SAM WINCHESTER ۞ ft jensen ackles & jared padalecki :
Les fils de John, son ami défunt aujourd'hui. Quoi qu'il en dise il les considère comme ses propres fils et est toujours là pour les soutenir et les aider. Il les aimes ça se voit, et les Winchester tente de le lui rendre le mieux possible. Bobby est à la fois un confident, un ami et un Père pour eux, et ça ils ne le remercieront jamais assez. Il est également d'une aide précieuse tout comme les frères peuvent l'être pour lui lorsqu'il a des ennuis. Ils se rendent services mutuellement et ont traversé bien des galères ensemble, depuis la mort de John.

CROWLEY ۞ ft mark sheppard :
Bobby s'est vu devenir invalide lors d'un petit accident lors d'une chasse. Alors qu'il tombait lentement en dépression, Crowley lui a fait une offre. Et en guise de promesse, il lui a rendu l'usage de ses jambes. Ce que Bobby n'avait ps prévu, c'était la présence des petites lignes sur le contrat... Aujourd'hui le voilà coincé avec un Démon. Heureusement pour lui, Sam et Dean sont là pour lui donner un coup de main, prêt à faire n'importe quoi pour que le deal soit annulé.


CASTIEL ۞ ft misha collins :
Pendant un certain moment, les deux ne se sont adressés la parole que par nécessité. Bobby ne sentant pas vraiment l'Ange et Castiel voyant que le chasseur n'était pas réellement réceptif. Néanmoins, depuis l'apocalypse, ceux ci se sont mis à s'apprécier de plus en plus sans forcément aller jusqu'à la confiance absolue. Toutefois, sans dire qu'ils sont à présent amis, un respect mutuel s'est installé et n'est pas prêt de s'en aller.

On ne sait pas grand chose de Jimmy hormis le fait qu'il soit Père de Famille et quelqu'un de très croyant. Lorsque Castiel lui a parlé la première fois, Jimmy prît cette intervention comme une preuve de l'existence de Dieu et sut qu'il avait une certaine destinée. Jimmy a dit oui à Castiel, permettant à celui-ci d'entrer dans son corps et de prendre possession de celui-ci.

Castiel n'est autre que l'Ange qui permit à Dean de s'échapper de l'enfer après que celui-ci y ait été torturé pendant quatre mois ( 40 années en enfer) et qu'il ne torture à son tour. Après avoir brûlé les yeux de Pamela, Castiel s'est donc présenté à Dean début saison 4 et ne l'a jamais vraiment quitté depuis. Fervent admirateur et serviteur de Dieu, Castiel ne réfute en aucun cas les ordres donnés par ses supérieurs. Il finit cependant par se rebeller pour aider Dean auquel il s'est attaché, une amitié est donc née entre les deux là, si bien qu'ils se rendent services mutuellement. Castiel étant une aide précieuse pour Dean et Sam, et les frères Winchester représentant l'espoir que Castiel a toujours cherché.

Castiel ne croit plus en ses pairs, mais continue de servir Dieu fidèlement, c'est pourquoi il se donne tant de mal pour tenter de le retrouver, même si cela reste un échec cuisant. Castiel passe par des phases "de dépression" et même par des phases "humaines". A l'heure actuelle, il fait de son mieux, même s'il ne peut pas vraiment aider ses amis comme il le souhaiterait. Alors il agit parfois en secret, donnant un coup de pouce ici et là, ou essayant de faire ouvrir les yeux à des humains trop ancrés dans la terreur. Il faut dire qu'avec cette Apocalypse, ce n'est ps chose facile. Malgré le fait que les Anges aient décidé de ne pas intervenir, Castiel joue son rôle, comme à chaque fois, protégeant ces deux frères et ce vieux sage comme il le peut.

DEAN WINCHESTER ۞ ft jensen ackles :
Dean et Castiel entretiennent une relation particulière. Entre ces deux-là est née une amitié. Même si Dean se voile la face et ne l'avoue pas, il tient beaucoup à lui. Castiel est devenu son confident et avant tout un ami de confiance sur lequel il peut compter en cas de besoin. Les fois où Dean se confient ne sont pas rares, et de son côté Castiel perpétue cette amitié, quitte à s'imprégner un peu trop de certaines manies purement dignes de l'aîné Winchester. Ils se protègent mutuellement et se rendent services.

SAM WINCHESTER ۞ ft jared padalecki :
Si Castiel entretient un lien particulier avec Dean ce n'est pas forcément le cas avec Sam. Depuis que celui-ci a joué avec le sang de Démon, l'ange se méfie plus ou moins. Il ne le juge pas, mais ne répond pas toujours à ses appels. Il entend mais ne se montre pas toujours. Quoi qu'il en soit, Sam de son côté respecte l'Ange, mais ne cherche pas plus que cela à obtenir un lien aussi fort que l'ailé peut avoir avec son frère. Ils se respectent mutuellement et cela semble suffisant.

BOBBY SINGER ۞ ft jim beaver :
Pendant un certain moment, les deux ne se sont adressés la parole que par nécessité. Bobby ne sentant pas vraiment l'Ange et Castiel voyant que le chasseur n'était pas réellement réceptif. Néanmoins, depuis l'apocalypse, ceux ci se sont mis à s'apprécier de plus en plus sans forcément aller jusqu'à la confiance absolue. Toutefois, sans dire qu'ils sont à présent amis, un respect mutuel s'est installé et n'est pas prêt de s'en aller.